Великий князь Иоанн III, согласно преданию, в 1503 году прислал в монастырь новую, богато украшенную житийную икону чудотворца Димитрия Прилуцкого работы московского иконописца Дионисия. С тех пор каждый год в день праздника совершался крестный ход с местными чудотворными иконами из Вологды в Спасо-Прилуцкий монастырь.

Память Сретения этого чудотворного образа преподобного Димитрия праздновалась не только в Вологде, но и в других храмах Русского Севера.

Икона письма знаменитого Дионисия почиталась в обители чудотворной и находилась в главном иконостасе Спасского собора. В 1924 году прославленный образ власти изъяли и отдали в Вологодский музей.

В 1996 году, следуя древнему обычаю, для вновь открываемой обители по благословению Святейшего Патриарха всея Руси Алексия II была выполнена новая икона, особо почитаемая в монастыре, - список с древней иконы.

С этого же года церковное празднование Сретения иконы преподобного Димитрия было возобновлено.

В праздничный день 2019 года студенты и преподаватели семинарии молились за богослужением в верхнем соборном храме в честь Всемилостивого Спаса Прилуцкого монастыря.

Песнопения Божественной литургии и всенощного бдения исполнил мужской монастырский студенческий квартет под руководством студента второго курса Коровина Артема.

По окончании Литургии был совершен крестный ход вокруг монастыря с пением стихир Спасителю, Пресвятой Богородице, преподобному Димитрию Прилуцкому, а также с чтением Евангелия и кроплением молящихся святой водой.

В завершении богослужения исполняющий обязанности наместника монастыря иеромонах Александр (Чеборов) поздравил всех прихожан обители и многочисленных паломников с праздником.