Празднование было установлено в память о помощи вологодского святого русскому войску в Казанском походе 1487 года, когда икона преподобного Димитрия находилась с воинами.

Великий князь Иоанн III, согласно преданию, в 1503 году прислал в монастырь новую, богато украшенную житийную икону чудотворца Димитрия Прилуцкого работы московского иконописца Дионисия. С тех пор каждый год в день праздника совершался крестный ход с местными чудотворными иконами из Вологды в Спасо-Прилуцкий монастырь.

Память Сретения этого чудотворного образа преподобного Димитрия праздновалась не только в Вологде, но и в других храмах Русского Севера.

Икона письма знаменитого Дионисия почиталась в обители чудотворной и находилась в главном иконостасе Спасского собора. В 1924 году прославленный образ власти изъяли и отдали в вологодский музей.

В 1996 году, следуя древнему обычаю, для новооткрывемой обители по благословению Святейшего Патриарха всея Руси Алексия II была выполнена новая икона, особо почитаемая в монастыре - список с древней иконы.

С этого же года церковное празднование Сретения иконы преподобного Димитрия было возобновлено.

Празднование в Вологде Сретения образа преподобного Димитрия Прилуцкого принадлежало к редким церковным торжествам и сравнимо с общецерковным празднованием Сретения в Москве (в 1385 и 1480 годах) Владимирской иконы Пресвятой Богородицы.

16 июня (3 июня по старому стилю) в Спасо-Прилуцком монастыре происходили значительные события. 
В 1814 году посещал Вологду и был в монастыре император Александр I Благословенный; 3 июня 1817 года Преосвященный Онисифор, ерископ Вологодский и Устюжский, освятил в монастыре обновленную после пожара соборную церковь во имя всемилостивейшего Спаса; в 1871 году на Сретение иконы Димитрия чудотворца торжественно праздновали 500-летие Спасо-Прилуцкой обители.

По прибытии в монастырь митрополит Игнатий поклонился святыням обители, а затем в сослужении братии монастыря в священном сане и клириков Вологодской епархии совершил Божественную литургию у чтимого образа.

После Литургии, совершенной в Спасском соборе, на паперти храма владыка Игнатий совршил молебен преподобному Димитрию.

Затем было совершено особое крестное хождение вокруг монастыря с пением стихир Спасителю, Пресвятой Богородице, преподобному Димитрию Прилуцкому, с чтением Евангелия и кроплением молящихся святой водой.

По окончании крестного хода у иконы преподобного Димитрия митрополит Игнатий обратился к многочисленным паломникам со словами приветствия и поздравил всех с великим торжеством обители.