Праздничные торжества в древнем монастыре, основанном учеником Сергия Радонежского преподобным Димитрием Прилуцким, возглавил глава Вологодской митрополии митрополит Вологодский и Кирилловский Игнатий.

Празднование было установлено в память о помощи вологодского святого русскому войску в Казанском походе 1487 года, когда икона преподобного Димитрия находилась с воинами.

Великий князь Иоанн III, согласно Преданию, в 1503 году прислал в монастырь новую, богато украшенную житийную икону чудотворца Димитрия Прилуцкого работы московского иконописца Дионисия. С тех пор каждый год в день праздника совершался крестный ход с местными чудотворными иконами из Вологды в Спасо-Прилуцкий монастырь.

Память Сретения этого чудотворного образа преподобного Димитрия праздновалась не только в Вологде, но и в других храмах Русского Севера.

Икона письма знаменитого Дионисия почиталась в обители чудотворной и находилась в главном иконостасе Спасского собора. В 1924 году прославленный образ власти изъяли и отдали в Вологодский музей.

В 1996 году, следуя древнему обычаю, для новооткрывемой обители по благословению Святейшего Патриарха всея Руси Алексия II была выполнена новая икона, особо почитаемая в монастыре, - список с древней иконы.

С этого же года церковное празднование Сретения иконы преподобного Димитрия было возобновлено.

Празднование в Вологде Сретения образа преподобного Димитрия Прилуцкого принадлежало к редким церковным торжествам и сравнимо с общецерковным празднованием Сретения в Москве (в 1385 и 1480 годах) Владимирской иконы Пресвятой Богородицы.

16 июня (3 июня по старому стилю) в Спасо-Прилуцком монастыре происходили значительные события.

В 1814 году посещал Вологду и был в монастыре император Александр I Благословенный; 3 июня 1817 года Преосвященный Онисифор, епископ Вологодский и Устюжский, освятил в монастыре обновленную после пожара соборную церковь во имя всемилостивейшего Спаса; в 1871 году на Сретение иконы Димитрия чудотворца торжественно праздновали 500-летие Спасо-Прилуцкой обители.

По прибытии в монастырь митрополит Игнатий поклонился святыням древней обители, а затем в сослужении и.о. наместника Спасо-Прилуцкого Димитриева мужского монастыря иеромонаха Александра (Чеборова), помощника председателя ФХУ иеромонаха Никандра (Пилишина), руководителя Службы протокола иерея Алексия Булекова, благочинного монастыря иеромонаха Ферапонта (Широкова), секретаря главы Вологодской митрополии иеромонаха Даниила (Дурягина), братии монастыря в священном сане и клириков Вологодской епархии совершил Божественную литургию у чтимого образа.

По окончании Литургии было совершено крестное хождение вокруг Спасского собора с пением стихир Спасителю, Пресвятой Богородице, преподобному Димитрию Прилуцкому, с чтением Евангелия и кроплением молящихся святой водой.

Затем владыка Игнатий совершил молебен преподобному Димитрию и у иконы основателя обители, обращаясь к  паломникам со словами приветствия, поздравил всех с великим торжеством обители.