Из летописи монастыря и жития преподобного основателя обители известно, что Преподобный Сергий и преподобный Кирилл часто вели душеспасительные беседы: «Преподобный Сергий Радонежский, когда случалось ему приходить к своему племяннику, заходил прежде всего в хлебню к преподобному Кириллу, и здесь они, ведя беседу между собою о пользе душевной, бывало, засиживались больше часа, пока архимандрит Феодор, услыхав о прибытии Святого, не приходил с братиею к нему на благословение».

Есть на территории Малого Иоанновского монастыря храм, престол которого освящён в честь Преподобного Сергия Радонежского. Этот храм был построен на вклады Ивана Грозного и его сыновей в 1560 году.
В текущем году монастырский храм реставрировали: поменяли кровлю, провели внешнюю отделку стен, но внутренние работы ещё не завершены, поэтому праздничное богослужение прошло в церкви преподобного Кирилла. Божественную литургию возглавил иеромонах Венедикт (Рыжов), которому сослужил иеродиакон монастыря Даниил (Хмелёв) и братия монастыря.

Отец Венедикт обратился к прихожанам с проповедью о чистоте и простоте сердечной, искренности, настоящем благочестии, о том, что пример в искании этих добродетелей показал и до сих пор подает Преподобный Сергий, игумен Радонежский.