Димитрий был от Бога одарен необыкновенной красотой. Опасаясь, как бы она не послужила кому-нибудь во искушение, монах старался уничтожить ее постом и суровой жизнью, но от этого лицо Димитрия делалось еще прекраснее. Тогда он стал закрывать его своим монашеским куколем. Одна из знатных переяславских боярынь, подстрекаемая желанием увидеть красоту молодого игумена, забыв приличие и страх, подкралась к окну келии. В это время инок готовился к Божественной литургии, и его открытое лицо сияло необыкновенным светом. Он показался боярыне не человеком, а ангелом. Женщина раскаялась в своем поступке и со слезами просила прощения. Святой простил и благословил ее.
Преподобный Димитрий был сомолитвенником преподобного Сергия Радонежского и восприемником детей великого князя Димитрия Ивановича Донского.
Но не для славы человеческой жил угодник Божий - он искал молитвенного уединения, чтобы всю жизнь отдать служению Богу и людям. Весной 1371 года он отправился на север со своим учеником Пахомием. Там, где сливаются реки Лежа и Великая, они построили церковь Воскресения Христова. Но вскоре местные жители (язычники), испугавшись за свои земли, прогнали монахов. Преподобный Димитрий пришел в Вологду и некоторое время пребывал в доме одного благочестивого вологжанина, мастера кожевенных дел. Впоследствии, после кончины святого, на этом месте его жительства была поставлена часовня, а потом церковь, освященная во имя преподобного Димитрия Прилуцкого. Летом 1371 года преподобный Димитрий выбрал место для новой обители в пяти верстах от города выше по течению реки. Здесь он поставил закладной крест, а затем с помощью местных жителей была построена церковь во имя Спаса нашего Иисуса Христа. Так 1 (14) августа 1371 года был основан Спасо-Прилуцкий монастырь.
Преподобный Димитрий в одежде и пище служил всем примером. Он заботился о братии, вдовах и нищих, обладал даром прозорливости. Преставился святой 11 (24) февраля 1392 года. Мощи его находятся под спудом в нижнем храме Спасского собора монастыря.
Многие чудеса явил вологодский чудотворец после своей кончины: исцеление больных, помощь в защите города и страны от врагов. И сегодня те, кто с верою обращаются к вологодскому святому, получают от него помощь. Память преподобного Димитрия совершается 24 февраля и 16 июня.
